La libertad de asociación puede englobar el derecho sindical a emprender acciones colectivas en interés de los afiliados. En ese sentido, se presume que los sindicatos aumentan la libertad de los trabajadores. Sin embargo, no se ha estudiado suficientemente la vinculación entre esa libertad, entendida como realización personal, y la acción colectiva sindical que crea coaliciones con la sociedad civil. Partiendo de los conceptos de libertad de Berlin (1969) y MacCallum (1967), en este artículo se evalúa cómo influyen esas coaliciones en la libertad de los trabajadores. Posteriormente, desde una perspectiva democrática radical (Laclau y Mouffe 2001) de la participación sindical en el movimiento de transición justa en Nueva Zelandia, se examina si los sindicatos amplían esa libertad.